5.9 Ketone 125 O C R R Carbonyl-Gruppe B4 Die Keto-Gruppe: In einem KetonMolekül ist die Carbonyl-Gruppe mit zwei Alkyl-Resten •R verbunden. Propanon (Aceton) – der einfachste Vertreter der Ketone Der systematische Name des Acetons lautet Propanon. Die Verbindung gehört zur Stoffklasse der Ketone bzw. Alkanone und ist das erste und bekannteste Glied der homologen Reihe der Ketone. Zur Ableitung des systematischen Namens wird an den Namen des entsprechenden Alkans die Endsilbe -on angehängt. Die funktionelle Gruppe der Keton-Moleküle ist die Keto-Gruppe (B4, B5). Die Keto-Gruppe ist eine Carbonyl-Gruppe, deren Kohlenstoff-Atom in den Molekülen der Ketone mit zwei Alkyl-Resten verbunden ist (B4). Damit unterscheiden sich die Moleküle der Ketone von denen der Aldehyde, deren Carbonyl-Gruppe mit einem Alkyl-Rest und einem Wasserstoff-Atom (vgl. S. 121, B5) verbunden ist. Die Moleküle der Aldehyde und der Ketone enthalten die CarbonylGruppe. Eigenschaften von Propanon (Aceton) Propanon ist eine farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeit, die sich mit Wasser, Ethanol und vielen Alkanen mischt (B3). Propanon dient deshalb als „universelles“ Lösemittel, sowohl für Stoffe mit polaren als auch für solche mit unpolaren Molekülen. Ein Vergleich der Siedetemperaturen von Propanon und Propan zeigt, dass das Keton bei höherer Temperatur siedet als das entsprechende Alkan. Aufgrund der Polarität der Carbonyl-Gruppe im Propanon-Molekül treten stärkere Dipol-Dipol-Kräfte auf. Die Siedetemperaturen der Ketone sind wie die der Aldehyde niedriger als die der entsprechenden Alkohole, da zwischen Keton-Molekülen keine Wasserstoffbrücken wie zwischen Alkohol-Molekülen ausgebildet werden können. Herstellung und Verwendung von Propanon (Aceton) Während die Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden führt, können Ketone prinzipiell durch die Oxidation sekundärer Alkohole mithilfe geeigneter Oxidationsmittel hergestellt werden (INFO). Dies entspricht formal einer Dehydrierung (vgl. S. 121). Tertiäre Alkohole können nicht zu Aldehyden oder Ketonen oxidiert werden. Propanon (Aceton) stellte man früher durch trockene Destillation von Holz her. Heute erfolgt die technische Synthese durch katalytische Dehydrierung von Propan-2-ol am Kupferkontakt bei 250 °C nach folgender Reaktionsgleichung: Aceton wird als universelles Lösemittel in der Lackund Klebstoffindustrie verwendet, es löst Harze ebenso wie viele weitere hydrophobe Stoffe. Außerdem ist Aceton ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung einiger Kunststoffe wie Plexiglas sowie von anderen organischen Verbindungen. Aceton dient zudem als Abbeizmittel für Ölund Lackfarben, zur Herstellung von Sprengstoffen und im Alltag als Nagellackentferner. B3 Eigenschaften von Propanon (Aceton) Propanon • flüssig • farblos • charakteristischer Geruch • gut in Wasser und vielen Stoffen mit unpolaren Molekülen löslich • Schmelztemperatur: –94,7°C • Siedetemperatur: 56,2°C • Dichte: 0,785 g/cm3 (bei 25°C) • leicht entzündlich, reizt Haut und Bronchien Schlüsselbegriffe Alkanon, Keton, Aceton, Propanon, Keto-Gruppe, Carbonyl-Gruppe O C H3C CH3 B5 Strukturformel von Propanon, des einfachsten Ketons, bei dem •R jeweils eine Methyl-Gruppe ist. Die Carbonyl-Gruppe ist markiert.O CCH3 CH3(l) OH 0 CHCH3 CH3(l) + CuO(s) II II + Cu(s) + H2O(l) 0 N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s