146 Organische Produkte Versuche (Schutzbrille!) LV1 Man löst 2,17 g Hexandiamin* (1,6-Diaminohexan) und 0,8 g Natriumhydroxid* in 50 mL Wasser, gibt zwei Tropfen Phenolphthalein-Lösung* dazu und überschichtet diese Lösung mit einer Lösung aus 2 mL Sebacinsäuredichlorid* (Decansäuredichlorid) in 50 mL Heptan*. Die dünne Haut, die sich an der Phasengrenze bildet, wird mit einer Pinzette herausgezogen und an einem Glasstab befestigt. Durch Drehen kann ein langes Nylonseil auf den Glasstab gewickelt werden (B2). V2 Erhitzen Sie in einem Rggl. 5 g AH-Salz (Adipinsäure (Hexandisäure)/ Hexandiamin-Gemisch) langsam über kleiner Brennerflamme bis zur Schmelze. Gießen Sie die Schmelze nach 1–2 min auf ein Stück Pappe und ziehen Sie mit einem Holzstäbchen Fäden aus der Schmelze. Prüfen Sie die Fäden auf Biegeund Reißfestigkeit, wenn sie abgekühlt und erstarrt sind. V3 Erhitzen, entzünden und verbrennen Sie vorsichtig kleine Textilstücke aus Wolle, Seide, Polyamid, Baumwolle, Polyacryl und Polyester und stellen Sie die Gemeinsamkeiten und Unterschiede fest. Auswertung a) Bei LV1 läuft die in B4 formulierte Reaktion ab. Begründen Sie, warum es sich dabei um eine Polykondensation und nicht um eine Polymerisation handelt. b) Begründen Sie, warum die Polykondensation in LV1 an der Phasengrenze abläuft. c) Erläutern und begründen Sie, welchen Einfluss eine Polykondensation an der Phasengrenze auf den Umsatz der Edukte hat. d) Erklären Sie auch mithilfe einer Reaktionsgleichung, warum es günstig ist, bei LV1 eine alkalische wässrige Lösung und nicht eine neutrale Lösung einzusetzen. e) Formulieren Sie das Edukt aus V2. (Vgl. Reaktionsschema von S. 145.) f) Erläutern Sie, welche Technik der Reaktionsführung bei LV1 und V2 angewandt wird, um eine höhere Ausbeute an Produkten zu erhalten. g) Wolle und Seide bestehen aus hochmolekularen Polypeptiden (Proteinen). Vergleichen Sie die Moleküle von Wolle und Seide mit den Polyamid-Molekülen aus LV1 und V2. Spinnbares aus der Retorte B1 Strumpfhose aus Polyamid – ein Hauch von Textil auf der Haut. A: Nennen Sie Eigenschaften, die Makromoleküle für solche Textilien haben müssen. B2 Der Nylonseiltrick (LV1). A: Erläutern Sie, woran man erkennt, dass die wässrige Phase unten ist. B4 Reaktionsschema zur Bildung des Nylonseils in (LV1; B2). A: Begründen Sie, warum für die beiden Edukte der Polykondensationsreaktion verschiedene Lösemittel verwendet werden. B3 Elementarzusammensetzung von trockener Schafwolle. A: Nennen Sie zwei offensichtliche Unterschiede zu Polyamid (B4). –(2n–1) HCl n O C Cl CH2( )8C O Cl + n H N H H H NCH2( )6 O C Cl CH2( )8C O NCH2( )6 H H NN H H C O CH2( )8 C O CH2( )6N H n–1 Massenprozent 50 – 52 6,7 – 7,5 22 – 25 16 – 17 3 – 4 0,5 Element Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff Stickstoff Schwefel Asche (anorg. Salze) 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:28 Seite 146 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei ge nt um d es C .C . B uc er V rla gs