5.5 Eigenschaften der Alkanole und Struktur ihrer Moleküle B4 Die isomeren Propanol-Moleküle B6 Anwendung von Propan-2-ol 117 Zusammenhang von Kohlenwasserstoff-Rest und Eigenschaften der Stoffe Methanol, Ethanol und Propanol sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, bei den weiteren Gliedern der Reihe der Alkanole nimmt die Löslichkeit in Wasser ab (V1a). Im Gegensatz dazu ist die Löslichkeit fast aller Alkanole (außer Methanol) in Heptan sehr gut (V1b). Die abnehmende Wasserlöslichkeit bei den Gliedern der homologen Reihe der Alkanole hängt mit der Länge des Alkyl-Restes des entsprechenden AlkanolMoleküls zusammen. Je größer der hydrophobe Alkyl-Rest ist, desto stärker bestimmt er die Eigenschaften des Stoffes (B3) und die Wirkung der Hydroxy-Gruppe wird überlagert. Alkanole sind brennbar (V2). Ist der Alkanol aber mit Wasser gemischt, so ist ein Mindestanteil an Alkanol in der Lösung nötig, damit es zur Entzündung kommt (V3). Die Siedetemperaturen von Alkanolen und den entsprechenden Alkanen unterscheiden sich: Alkanole haben höhere Siedetemperaturen als die entsprechenden Alkane. Isomerie bei Alkanolen Bei Propanol lassen sich zwei verschiedene Siedetemperaturen ermitteln. Wenn Messfehler ausgeschlossen sind, stellt sich die Frage, ob es zwei verschiedene Verbindungen gibt, die eine identische Molekülformel C3H8O haben. Tatsächlich gibt es zwei verschiedene Propanole mit unterschiedlichen Eigenschaften: Propan-1-ol und Propan-2-ol. Während Propan-1-ol bei 97°C siedet, geht Propan-2-ol bereits bei 82°C (B2) in den gasförmigen Aggregatzustand über. Um die beiden isomeren PropanolMoleküle namentlich unterscheiden zu können, kennzeichnet man die Stellung der Hydroxy-Gruppe in der Kette der Kohlenstoff-Atome mit arabischen Ziffern (B4). Bei Propan-1-ol (n-Propanol) nimmt die HydroxyGruppe die Stelle eines Wasserstoff-Atoms an einem endständigen Kohlenstoff-Atom ein. Man spricht dann von einem primären Alkohol. Ersetzt die Hydroxy-Gruppe ein Wasserstoff-Atom am mittelständigen Kohlenstoff-Atom, wie bei Propan-2-ol (iso-Propanol), so handelt sich um einen sekundären Alkohol. In diesem Fall sind an das mittelständige Kohlenstoff-Atom zwei weitere Kohlenstoff-Atome gebunden. Man unterscheidet vier isomere Butanole. 2-Methylpropan-2-ol ist ein Beispiel für einen tertiären Alkohol, bei diesem sind an das mittelständige Kohlenstoff-Atom drei weitere Kohlenstoff-Atome gebunden. Bei primären Alkoholen befindet sich die Hydroxy-Gruppe an einem endständigen Kohlenstoff-Atom, bei sekundären Alkoholen an einem mittelständigen Kohlenstoff-Atom, an das zwei weitere KohlenstoffAtome gebunden sind (B4). Bei tertiären Alkoholen befindet sich die Hydroxy-Gruppe an einem mittelständigen Kohlenstoff-Atom, an das drei weitere Kohlenstoff-Atome gebunden sind (B5). Beide Propanole werden als Löseund Reinigungsmittel eingesetzt. Grundsätzlich ist beim Umgang mit Propan-2-ol Vorsicht geboten (B2). Da aber Propan-2-ol nur in geringem Maße durch die Haut resorbiert wird, kann seine reinigende und desinfizierende Wirkung in kosmetischen Produkten (z. B. Gesichtsund Mundwasser; B6) genutzt werden. Es dient als „Ethanol-Ersatz“. B3 Die hydrophile Hydroxy-Gruppe ·OH hat im Methanol-Molekül einen größeren Anteil als im Pentan-1-ol-Molekül. Schlüsselbegriffe primärer Alkohol, sekundärer Alkohol, tertiärer Alkohol H OH CH3C CH3 H OH C CH3CH2 1 2 3 Propan-1-ol primärer Alkohol Propan-2-ol sekundärer Alkohol 1 2 3 H B5 2-Methylpropan-2-ol, ein tertiärer Alkohol OH CH3C CH3 CH3 1 2 3 H3C O H hydrophil CH2 O HCH2CH2H3C hydrophob Alkyl-Rest HydroxyGruppe CH2 N u r zu P rü fz w e c k e n E ig n tu m d e s C .C . B u c h n r V e rl a g s