5.7 Methanal und Alkanale 121 H C O H B4 Strukturformel des Methanal-Moleküls Vorkommen und Entstehung von Methanal Das Gas Methanal trägt den Trivialnamen Formaldehyd und ist einer der giftigen Bestandteile des Zigarettenrauchs (B1). Versetzt man Methanal mit Schiff-Reagenz1 (LV1), dann färbt sich diese Lösung intensiv rot-violett, während das bekannte Methanol mit Schiff-Reagenz nicht die Farbe ändert. Die beiden Stoffe Methanal und Methanol müssen sich somit auch in ihrer Molekülstruktur unterscheiden. Zwischen Methanal und Methanol gibt es einen Zusammenhang: Methanal entsteht durch die Oxidation von Methanol mit Sauerstoff an einem Katalysator (z.B. Kupfer oder Silber) bei höheren Temperaturen. Auch in der Industrie wird Methanal auf diese Weise hergestellt, im Handel gibt es Methanal aber nicht als Gas, sondern als 37%ige wässrige Methanal-Lösung. Diese Formaldehyd-Lösung wird als Formalin bezeichnet und z.B. als Konservierungsmittel für anatomische Präparate verwendet. Beim Rauchen und bei allen anderen Verbrennungen wird Methanal frei und kann, abhängig von der Menge, auch nachgewiesen werden (LV2). Die Stoffklasse der Aldehyde Methanal gehört zu der Stoffklasse der Aldehyde. Der Name Aldehyd leitet sich aus der Entstehung dieser Stoffe aus (primären) Alkoholen ab: Jedes Alkohol-Molekül verliert bei der Oxidation zwei Wasserstoff-Atome (1), es wird dehydriert. Die Dehydrierung entspricht einer Oxidation. Stoffe, die wie Methanal aus Alkohol (hier Methanol) durch Dehydrierung entstehen, werden daher Aldehyde genannt. Die systematische Bezeichnung für die Stoffklasse der Aldehyde ist Alkanale. Der Name eines Alkanals wird aus dem Namen des entsprechenden Alkans durch Anfügen der Endung -al gebildet. Die Moleküle der Stoffklasse der Aldehyde haben alle die CarbonylGruppe als typische funktionelle Gruppe (B5). Methanal ist der einfachste Aldehyd. Das Methanal-Molekül (B4) enthält (wie das Methan-Molekül) nur ein Kohlenstoff-Atom. Beim MethanalMolekül ist dieses Kohlenstoff-Atom somit Bestandteil der funktionellen Gruppe, der Carbonyl-Gruppe. Methanal lässt sich wie die anderen Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde mit Schiff-Reagenz durch eine intensive Rot-Violett-Färbung nachweisen (LV1). :C O B3 Eigenschaften von Methanal Methanal • gasförmig • farblos • stechend riechend • gut in Wasser löslich („Formalin“) • Schmelztemperatur: –117,0°C • Siedetemperatur: –19,2°C • Dichte: 0,82 g/cm3 (bei –20°C) • giftig; steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen R C O H Aldehyd-Gruppe Carbonyl-Gruppe B5 Die Carbonyl-Gruppe ist in einem Aldehyd-Molekül immer mit mindestens einem Wasserstoff-Atom verbunden (Aldehyd-Gruppe). Schlüsselbegriffe Methanal (Formaldehyd), Formalin, Aldehyd-Gruppe, Carbonyl-Gruppe, Alkanale1 Hugo Schiff (1834–1915), deutscher Chemiker Methanol O2 H 2 H3C HO (l) + C(g) 2 H O (g) 2 H2O+ (l) + Sauerstoff Methanal + Wasser (1) N u r zu P rü fz w e c k e n E ig e n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s