6.1 Aminosäuren 155 Struktur der Aminosäure-Moleküle Die Moleküle aller Aminosäuren (richtig: Aminocarbonsäuren) haben denselben Aufbau (B4): An ein endständiges (terminales) Kohlenstoff-Atom sind eine AminoGruppe ·NH2, eine Carboxy-Gruppe ·COOH und ein Wasserstoff-Atom ·H gebunden. Der vierte Bindungspartner ist eine beliebige Seitenkette, abgekürzt mit ·R. In dieser Seitenkette unterscheiden sich die Moleküle der verschiedenen Aminosäuren voneinander (B6). Die Moleküle aller Aminosäuren verfügen somit über (mindestens) zwei funktionelle Gruppen, die basische Amino-Gruppe und die saure Carboxy-Gruppe (V1, V2). Im „einfachsten“ Fall ist die Seitenkette ·R im Molekül ein WasserstoffAtom ·H und die Aminosäure ist die Aminoessigsäure (Aminoethan säure), das Glycin (B3). In den Molekülen der 2-Aminopropansäure, des Alanins, ist die Seitenkette eine Methyl-Gruppe ·CH3 (B5, B6). Die Seitenkette der Aminosäure-Moleküle kann weitere funktionelle Gruppen enthalten, z. B. eine zusätzliche Carboxy-Gruppe wie bei der Asparagin säure (B6). Die Aminosäuren werden oft nicht mit ihrem vollständigen Namen genannt, sondern durch ein Kürzel aus drei Buchstaben (B6) wiedergegeben: Glycin Gly, Alanin Ala, Asparaginsäure Asp usw. Eigenschaften der Aminosäuren Aminosäuren sind abhängig von der Größe und den funktionellen Gruppen in der Seitenkette ·R ihrer Moleküle unterschiedlich gut in Wasser löslich (V3). Die Moleküle bestimmter Aminosäuren enthalten außer Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoffund Stickstoff-Atomen auch Schwefel-Atome (LV4): Aus dem Alltag ist dir sicher der Geruch nach faulen Eiern bekannt, er stammt von Verbindungen mit Schwefel-Atomen im Molekül, die sich bei der Zersetzung von Eiweißstoffen mit entsprechenden Aminosäuren-Molekülen bilden. Zwitterion Ein Aminosäure-Molekül enthält eine saure und eine basische funktionelle Gruppe. In einer wässrigen Lösung einer Aminosäure findet eine Säure-Base-Reaktion statt: Die Carboxy-Gruppe gibt ein Proton an die Amino-Gruppe ab, dabei entsteht ein Zwitterion (B7). Bei einem Zwitterion liegen zwei entgegengesetzte Ladungen in einem Molekül vor, das nach außen hin ungeladen ist: H2N–CHR–COOH(aq) H3N +–CHR–COO–(aq) In festem Zustand liegen die Aminosäuren im Molekülgitter als Zwitter ionen vor. Die Anziehungskräfte der Moleküle im Gitter sind so groß, dass Aminosäuren erst bei (für organische Verbindungen) recht hohen Temperaturen von etwa 230 °C schmelzen. 20 besondere Aminosäuren Zwanzig verschiedene Aminosäuren hat unser Körper zur Verfügung, um alle Proteine aufzubauen. Manche dieser Aminosäuren kann unser Körper nicht selbst produzieren. Weil diese essenziellen Aminosäuren für die Funktionen des menschlichen Körpers aber lebensnotwendig sind, müssen sie ihm im Rahmen einer vollwertigen Ernährung in ausreichendem Maße zugeführt werden. H C CN R O OH H H B4 Allgemeine Strukturformel für ein Aminocarbonsäure-Molekül Schlüsselbegriffe Aminocarbonsäure, Zwitterion, essenzielle Aminosäuren B5 Kugelstäbchenmodell eines AlaninMoleküls (2-Aminopropansäure-Molekül) H C CN H O O H H R + – B7 Bei einem Zwitterion hat das Molekül eine positive und eine negative Ladung. B6 Namen (Kürzel) und Seitenkette ·R (vgl. B4) ausgewählter Aminosäuren Aminosäure (Kürzel) Seitenkette ·R Glycin Gly ·H Alanin Ala ·CH3 Serin Ser ·CH2OH Cystein Cys ·CH2SH Asparaginsäure Asp ·CH2COOH Glutaminsäure Glu ·(CH2)2COOH N u r zu P rü fz w e c k e n E ig n tu m d e s C .C . B u c h n e r V e rl a g s