204 Organische Produkte A16 Der Allrounder unter den Polyestern, das Polyethylenterephthalat PET, ist ein glasklarer Feststoff, aus dem z.B. Getränkeflaschen hergestellt werden. PET wird aus Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure) und Ethylenglycol (Ethan-1,2-diol) synthetisiert. Großtechnisch lässt sich Terephthalsäure katalytisch aus para-Xylol mit Luftsauerstoff herstellen. Bei dieser Reaktion entsteht auch Wasser. Als Grundchemikalie für die industrielle Synthese von Ethan-1,2-diol (Ethylenglycol) dient Ethenoxid (Ethylenoxid). Es wird durch Oxidation von Ethen hergestellt. a) Zeichnen Sie einen Strukturausschnitt aus PET mit drei sich wiederholenden Struktureinheiten aus dem gebildeten Polykondensationsprodukt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von PET aus Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol. Geben Sie begründet den Reaktionstyp an. b) Erklären Sie, warum es sich bei PET um einen thermoplastischen Kunststoff handelt. c) Erstellen Sie ein Fließschema für die Herstellung von PET ausgehend von den Grundchemikalien Ethen und para-Xylol und benennen Sie die jeweiligen Reaktionstypen. d) Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die Synthese von Terephthalsäure aus para-Xylol und für die Synthese von Ethan-1,2-diol ausgehend von Ethen über Ethenoxid. e) Erläutern Sie, wie man aus dem Kunststoff PET die Monomere Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure) und Ethylenglycol (Ethan-1,2-diol) zurückgewinnen kann. Geben Sie begründet auch die Reaktionsbedingungen an. f) Bewerten Sie die verschiedenen Arten der Verwertung von PET-Abfällen aus ökonomischer und aus ökologischer Sicht. A17 Aus 4-Hydroxy-2-methylenbutansäure wird ein thermoplastisches Polykondensat synthetisiert, das in einer anschließenden, zweiten chemischen Reaktion durch Zugabe von Radikalbildern in einen Kunststoff überführt wird, der zur Herstellung von Druckplatten für Thermokopieverfahren verwendet wird. a) Geben Sie die Strukturformelgleichungen für beide Synthesen an. b) Vergleichen und begründen Sie das unterschiedliche thermische Verhalten der beiden Kunststoffe. A18 In Klebstoffen und Shampoos wird ein Ver dickungsmittel eingesetzt, das aus Polyvinylacetat hergestellt wird. Dessen Monomer ist Vinylacetat, der Vinylester der Ethansäure (Essigsäure): Es handelt sich um ein Isomer des Methylacrylats. Vergleichen Sie die Valenzstrichformeln und ordnen Sie den Isomerietyp begründet den Isomeriearten zu. A19 Die Makromoleküle des synthetischen Butylkautschuks für Autoreifen werden durch Copolymerisation von 2-Methylpropen (Isobuten) mit 1% bis 3% Methylbutadien (Isopren) hergestellt. Vergleichen Sie den Strukturausschnitt von Polyisopren auf S. 127 mit dem folgenden Strukturausschnitt eines Moleküls aus vulkanisiertem Butylkautschuk Schätzen Sie anhand der Strukturausschnitte die Chemikalienbeständigkeit von Butylkautschuk im Vergleich zu Naturkautschuk ein. Begründen Sie Ihre Schätzung. A20 Erstellen Sie eine Concept Map (vgl. S. 165) zu dem Zentralthema „Farbstoffe“. Verwenden Sie dazu die Begriffe und Informationen aus diesem Kapitel und aus dem Internet. KO M PE TE NZ EN TR AI NI ER EN C H C H H H Ethen C H C H H H Ethenoxid O CCHO OH H H H H Ethan-1,2-diol CH2 CCH2 COOHHO CH2 C CH2 H3C O O CH S S 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 204 Nu r z u Pr üf zw ec ke n Ei g nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs