206 Organische Produkte A29 Freie Elektronenpaare von Atomen in ringförmigen Molekülen können am aromatischen Elektronensextett beteiligt sein. a) Erläutern Sie dies an den folgenden Beispielen von heterocyclischen Aromaten: b) Erklären Sie, warum Pyrrol-Moleküle viel schwächere Basen sind als Pyridin-Moleküle. c) Thiophen lässt sich von Benzol durch Destillation nicht abtrennen. Stellen Sie eine Vermutung darüber auf, woran das liegen könnte und überprüfen Sie Ihre Vermutung durch Recherche im Internet. A30 Beim ersten Schritt der Synthese (B4) handelt es sich um eine doppelte elektrophile Substitution. a) Erläutern Sie diese Aussage und nennen Sie das elektrophile Teilchen. (Hinweis: Überlegen Sie, an welchen Kohlenstoff-Atomen im PhthalsäureanhydridMolekül positive Partialladungen auftreten.) b) Wird bei der Synthese aus B4 der Naturstoff Thymol statt Phenol eingesetzt, so erhält man Thymolphthalein, das ebenso wie Phenolphthalein als Säure-Base-Indikator wirkt. Geben Sie die Gerüstformel des Thymolphthalein-Dianions an. A31 Berechnen Sie das Luftvolumen in m3, das einer Gruppe von drei Rauchern zur Verdünnung ihrer Atemluft zur Verfügung stehen muss, wenn diese an einem Abend im Freien je vier Zigaretten rauchen. Der Rauch einer Zigarette enthält 100 mg Benzol, wobei 20 mg im Körper des Rauchers verbleiben. Der EU-Außenluftgrenzwert für Benzol von 5 mg/m3 soll nicht überschritten werden. Für ständige gleichmäßige Vermischung der Luft sei gesorgt. Die vorhandene Luft enthält durch den Autoverkehr bereits eine Benzol-Massenkonzentration von b = 0,003 ppm (1 ppm = 1 mg/m3). A32 Die blaue Flüssigkeit in B5 enthält den Farbstoff Methylenblau, dessen Farbe durch ein Molekül-Kation verursacht wird. Die mit Methylenblau sehr verwandte Substanz Leukomethylenblau (B5) ist farblos. a) Erklären Sie die Farbigkeit von Methylenblau und Leukomethylenblau mithilfe der Molekülstrukturen und geeigneter Fachbegriffe. b) Begründen Sie, warum es sich bei Methylenblau weder um einen Azo-, noch um einen Triphenylmethanfarbstoff handelt. c) Erläutern Sie anhand der Oxidationszahlen be stimmter Atome in den beiden Molekül-Kationen, warum Leukomethylenblau eine reduzierte Form von Methylenblau ist. d) Die farblose Lösung aus B5 reagiert beim Schütteln mit einem Bestandteil aus der Luft und färbt sich blau. Formulieren Sie dazu eine Reaktionsgleichung. KO M PE TE NZ EN TR AI NI ER EN Pyrrol N H Pyridin N Furan O Thiophen S Thymol OH CH3 CH CH3H3C B4 Synthese von Phenolphthalein Phthalsäureanhydrid – –H2O O C C O O + O C C O Phenolphthalein-Lactonform farblos pH < 8,5 +2OH– O C O C O O – OH OH OH OH +2H2O Phenolphthalein-Dianion rot-violett pH > 9 B5 Methylenblau (oben) und Leukomethylenblau (unten) S N N H N H + H3C CH3 CH3 CH3 Cl– S N NN CH3 H3C + Cl– CH3 CH3 3377_01_01_2012_Kap3_124_211 23.09.14 06:29 Seite 206 Nu r z u Pr üf zw ec k n Ei ge nt um d es C .C . B uc hn er V er la gs