Naturstoffe – Neue Materialien Chiralität am räumlichen Bau von Molekülen ER W EIT ER UN G· VE RT IEF UN G· AN W EN DU NG Auswertung a) Begründen Sie, ob ein geometrischer Würfel und ob ein Spielwürfel ein chirales Objekt ist. b) Die systematische Bezeichnung von Milchsäure mit der Halbstrukturformel H3CCH(OH)COOH ist 2-Hydroxypropansäure (B3). Begründen Sie, warum es zwei optische Isomere (Enantiomere) von Milchsäure gibt, rechtsdrehende und linksdrehende Milchsäure. c) Geben Sie die räumliche Strukturformel eines 2-Brombutan-Moleküls und die eines 2-BrompropanMoleküls nach dem Muster aus B3 an. Begründen Sie, welches Molekül chiral ist. d) Recherchieren Sie im Internet nach zwei Beispielen von Stoffen, deren Enantiomere unterschiedliche physiologische Wirkung haben. 1 von cheir (griech.) = Hand; 2 von enantios (griech.) = entgegengesetzt, gegensätzlich INFO Es gibt isomere Verbindungen, deren Moleküle wie ein Objekt und sein Spiegelbild anzusehen sind. Ein solches Objekt, ein solches Molekül, das selbst keine Spiegelebene besitzt, bezeichnet man als chiral1. So ist ein Molekül z.B. chiral, wenn vier verschiedene Substituenten an ein Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Dieses bezeichnet man dann als asymmetrisches Kohlenstoff-Atom. Zu einem Molekül mit einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom gibt es ein Spiegelbild-Molekül (B3, B4). Zwei Stoffe, deren Moleküle sich wie Objekt und Spiegelbild verhalten, bezeichnet man als optische Isomere oder Enantiomere2. Ihre Moleküle sind chiral und haben verschiedene Konfigu rationen, d. h. verschiedene räumliche Anordnungen der Substituenten an den asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen. Optische Isomere (Enantiomere) haben weitgehend gleiche physikalische und chemische Eigenschaften. Allerdings drehen sie die Ebene des polarisierten Lichts (vgl. Chemie 2000+ Online) in ent gegengesetzte Richtungen. Das chemische Verhalten von Enantiomeren gegenüber anderen Stoffen aus chiralen Molekülen kann vollkommen unterschiedlich sein. Das ist bei lebenswichtigen Reaktionen in Organismen von herausragender Be deutung. B2 Die linke und die rechte Hand sind chirale Objekte. A: Nennen Sie drei andere chirale Körperteile. B1 Auszüge aus einem Artikel von Hans Schuh, DIE ZEIT, Nr. 44, 26. Okt. 1990 B3 Kugelstab-Modelle und Fischer-Projektions formeln von Milchsäure-Molekülen Wenn Kinder lernen mü̈ssen, sich selb s tändig anzuziehen, dann fließen häufig Tränen. Schlü̈pft der Knirps zum Beispiel mit dem linken Ärmchen in den rechten Hemdsärmel,dann fü̈hrt dies schnell zu ärgerlichen Verwicklungen. Und mit der Fortbewegung hapert es, wenn nach längeren Mü̈hen der linke Stiefel am rechten Fü̈ßchen sitzt. Manche lernen erst nach einigen Wutanfällen, daß Körper und Kleider viele Asymmetrien aufweisen, daß Bild und Spiegelbild häufig zwar zum Verwechseln ähnlich, aber keineswegs identisch sind ... Vor einem ähnlichen Problem wie die Kinder beim Anziehen stehen häufig auch Biochemiker beim Herstellen von Naturstoffen. Denn was fü̈r den Körper gilt, stimmt auch fü̈r die Moleküle die ihn aufbauen … Ernährungsbewußte Zeitgenossen wissen zum Beispiel, daß es eine „rechtsdrehende“ und eine „linksdrehende“ Milchsäure etwa in Joghurtprodukten gibt. Erstere spielt in unserem Stoffwechsel eine wichtige Rolle ... Mit der linksdrehenden Milchsäure hingegen kann der Körper nichts anfangen. Ähnliches gilt für viele Zucker. Während Glukose ein wichtiger Energielieferant ist, wü̈rde eine Diät mit ihrem Spiegelbild zum Hungertod fü̈hren ... 216 linke Hand rechte Hand Spiegel Spiegelebene Objekt-Molekül Spiegelbild-Molekül E C A BD E C A B D Sp ieg ele be ne H C*O H COOH CH3 L(+)-Milchsäure H C* O H COOH CH3 D(–)-Milchsäure 3377_01_01_2012_Kap4_212_273 23.09.14 06:31 Seite 216 Nu r z u Pr üf we ck en Ei ge nt m d es C .C . B uc hn er V er la gs